Пуговицы Наполеона. Семнадцать молекул, которые изменили мир - Джей Берресон, Пенни Лекутер (2003)

Маркер всю свою жизнь отвергал традиции и авторитеты, и это, пожалуй, неудивительно, если учитывать, что его научные достижения помогли найти молекулу, которой суждено было и разрушить традиции, и изменить законодательство. Вопреки воле отца, который был арендатором-издольщиком, Маркер окончил школу и университет и в 1923 году получил степень бакалавра в области химии в Университете Мэриленда. Хотя он утверждал, что учится только ради того, чтобы избежать работы на ферме, его стремление продолжить научную карьеру подкреплялось способностями и интересом к химии.

Когда Маркер подготовил к защите диссертацию и опубликовал результаты в “Журнале Американского химического общества”, выяснилось, что для получения ученой степени ему необходимо пройти еще один курс: физической химии. Маркер решил, что продолжение обучения будет пустой тратой времени и что с большей пользой он проведет это время в лаборатории. Профессора не раз предупреждали его, что без степени карьерный рост в науке невозможен. Тем не менее Маркер оставил университет. Спустя три года он был принят на работу в лабораторию престижного Рокфеллеровского института медицинских исследований[16] в Манхэттене: по-видимому, исследовательский талант ученого перевесил отсутствие у него ученой степени.

Здесь Маркер заинтересовался стероидами. В частности, он хотел найти способ получения большого количества стероидов, необходимых для синтеза различных производных на основе структуры из четырех колец. В те времена прогестерон выделяли из мочи беременных кобыл и его цена (более тысячи долларов за грамм) делала его абсолютно недоступным для химиков-синтетиков. Небольшие количества драгоценного прогестерона покупали состоятельные владельцы скаковых лошадей для предотвращения выкидышей у лучших представителей породы.

Маркер знал, что стероиды содержатся в некоторых растениях, таких как наперстянка, ландыш, сарсапариль (сассапариль) и олеандр. Выделять отдельно систему из четырех циклов тогда еще не умели, но было понятно, что в растительных тканях стероидов содержится значительно больше, чем в тканях животных. Маркер считал это направление перспективным, однако на его пути вновь встали традиция и закон. На сей раз это была традиция Рокфеллеровского института, в соответствии с которой химией растений занимались на факультете фармакологии, а не там, где работал Маркер. В роли законодателя выступил директор института, который запретил Маркеру заниматься растительными стероидами.

И тогда Маркер ушел из Рокфеллеровского института. Его следующим местом работы стал Университет Пенсильвании, где он продолжил заниматься стероидами, а позднее начал сотрудничать с фармацевтической компанией “Парк-Дэвис”. Из растений Маркеру удалось выделить необходимое для работы количество стероидов. Он начал с корней сарсапариля, из которых готовят рутбир и аналогичные напитки. Было известно, что там содержатся вещества, называемые сапонинами по той причине, что они способны образовывать в воде мыльные или пенящиеся растворы (по-латински sapo — родительный падеж от saponis — означает мыло). Сапонины — сложные молекулы, хотя, конечно, не такие большие, как растительные полимеры целлюлоза или лигнин. Сарсапонин — сапонин из сарсапариля — состоит из трех остатков сахара, присоединенных к системе стероидных колец, которая, в свою очередь, через кольцо D соединена с двумя другими кольцами.

Структура сарсапонина — сапонина из сарсапариля

Было известно, что удалить остатки сахаров (два остатка глюкозы и один остаток другого сахара — рамнозы) из этой молекулы достаточно легко. В кислой среде остатки сахара отщепляются по положению, указанному на рисунке стрелкой.

Сложности возникают дальше — с сарсасапогенином. Чтобы получить систему стероидных колец из этого сапогенина, нужно отделить два кольца, обведенные окружностью на следующем рисунке. В те времена химики считали, что этого нельзя сделать, не повредив систему стероидных колец.